Tarea química
1) ¿Cuál es el objeto de estudio de la química orgánica?
2) ¿Cuáles son las características y fuentes de los compuestos orgánicos?
3) ¿Cuál es el origen, uso, uso industrial, derivados etc... del carbón y el petróleo?
4) ¿Cuál es la estructura de los compuestos orgánicos?
5) Realiza un paralelo de hibridación del átomo de carbono.
Desarrollo
1) la Química Orgánica tiene por objetivo el estudio del carbono, su estructura, compuestos, transformaciones y aplicaciones.
2) Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros. Características de los Compuestos Orgánicos: Son Combustibles, Poco Densos, Electro conductores, Poco Hidrosolubles, Pueden ser de origen natural u origen sintético, Tienen carbono, Casi siempre tienen hidrogeno, Componen la materia viva, Su enlace es más fuerte cuando es covalente, Presentan isomería, Existen más de 4 millones, Presentan concatenación. 3)
Petróleo
Líquido oleoso bituminoso de origen natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas. También recibe los nombres de petróleo crudo, crudo petrolífero o simplemente 'crudo'. Se encuentra en grandes cantidades bajo la superficie terrestre y se emplea como combustible y materia prima para la industria química. Las sociedades industriales modernas lo utilizan sobre todo para lograr un grado de movilidad por tierra, mar y aire impensable hace sólo 100 años. Además, el petróleo y sus derivados se emplean para fabricar medicinas, fertilizantes, productos alimenticios, objetos de plástico, materiales de construcción, pinturas y textiles, y para generar electricidad.
En la actualidad, los distintos países dependen del petróleo y sus productos; la estructura física y la forma de vida de las aglomeraciones periféricas que rodean las grandes ciudades son posibles gracias a un suministro de petróleo abundante y barato. Sin embargo, en los últimos años ha descendido la disponibilidad mundial de esta materia, y su costo relativo ha aumentado. Es probable que, a mediados del siglo XXI, el petróleo ya no se use comercialmente de forma habitual.
Características
Todos los tipos de petróleo se componen de hidrocarburos, aunque también suelen contener unos pocos compuestos de azufre y de oxígeno; el contenido de azufre varía entre un 0,1 y un 5%. El petróleo contiene elementos gaseosos, líquidos y sólidos. La consistencia del petróleo varía desde un líquido tan poco viscoso como la gasolina hasta un líquido tan espeso que apenas fluye. Por lo general, hay pequeñas cantidades de compuestos gaseosos disueltos en el líquido; cuando las cantidades de estos compuestos son mayores, el yacimiento de petróleo está asociado con un depósito de gas natural.
Existen tres grandes categorías de petróleo crudo: de tipo parafínico, de tipo asfáltico y de base mixta. El petróleo parafínico está compuesto por moléculas en las que el número de átomos de hidrógeno es siempre superior en dos unidades al doble del número de átomos de carbono. Las moléculas características del petróleo asfáltico son los naftenos, que contienen exactamente el doble de átomos de hidrógeno que de carbono. El petróleo de base mixta contiene hidrocarburos de ambos tipos. Véase también Asfalto; Nafta
Formación
El petróleo se forma bajo la superficie terrestre por la descomposición de organismos marinos. Los restos de animales minúsculos que viven en el mar —y, en menor medida, los de organismos terrestres arrastrados al mar por los ríos o los de plantas que crecen en los fondos marinos— se mezclan con las finas arenas y limos que caen al fondo en las cuencas marinas tranquilas. Estos depósitos, ricos en materiales orgánicos, se convierten en rocas generadoras de crudo. El proceso comenzó hace muchos millones de años, cuando surgieron los organismos vivos en grandes cantidades, y continúa hasta el presente. Los sedimentos se van haciendo más espesos y se hunden en el suelo marino bajo su propio peso. A medida que se van acumulando depósitos adicionales, la presión sobre los situados más abajo se multiplica por varios miles, y la temperatura aumenta en varios cientos de grados. El cieno y la arena se endurecen y se convierten en esquistos y arenisca; los carbonatos precipitados y los restos de caparazones se convierten en caliza, y los tejidos blandos de los organismos muertos se transforman en petróleo y gas natural.
Una vez formado el petróleo, éste fluye hacia arriba a través de la corteza terrestre porque su densidad es menor que la de las salmueras que saturan los intersticios de los esquistos, arenas y rocas de carbonato que constituyen dicha corteza. El petróleo y el gas natural ascienden a través de los poros microscópicos de los sedimentos situados por encima. Con frecuencia acaban encontrando un esquisto impermeable o una capa de roca densa: el petróleo queda atrapado, formando un depósito. Sin embargo, una parte significativa del petróleo no se topa con rocas impermeables, sino que brota en la superficie terrestre o en el fondo del océano. Entre los depósitos superficiales también figuran los lagos bituminosos y las filtraciones de gas natural.
Evolución histórica del aprovechamiento del petróleo
Los seres humanos conocen estos depósitos superficiales de petróleo crudo desde hace miles de años. Durante mucho tiempo se emplearon para fines limitados, como el calafateado de barcos, la impermeabilización de tejidos o la fabricación de antorchas. En la época del renacimiento, el petróleo de algunos depósitos superficiales se destilaba para obtener lubricantes y productos medicinales, pero la auténtica explotación del petróleo no comenzó hasta el siglo XIX. Para entonces, la Revolución Industrial había desencadenado una búsqueda de nuevos combustibles y los cambios sociales hacían necesario un aceite bueno y barato para las lámparas. El aceite de ballena sólo se lo podían permitir los ricos, las velas de sebo tenían un olor desagradable y el gas del alumbrado sólo llegaba a los edificios de construcción reciente situados en zonas metropolitanas.
La búsqueda de un combustible mejor para las lámparas llevó a una gran demanda de 'aceite de piedra' o petróleo, y a mediados del siglo XIX varios científicos desarrollaron procesos para su uso comercial. Con ello empezó la búsqueda de mayores suministros de petróleo. Hacía años que la gente sabía que en los pozos perforados para obtener agua o sal se producían en ocasiones filtraciones de petróleo, por lo que pronto surgió la idea de realizar perforaciones para obtenerlo. Los primeros pozos de este tipo se perforaron en Alemania entre 1857 y 1859, pero el acontecimiento que obtuvo fama mundial fue la perforación de un pozo petrolífero cerca de Oil Creek, en Pennsylvania (Estados Unidos), llevada a cabo por Edwin L. Drake
Prospección
Para encontrar petróleo bajo tierra, los geólogos deben buscar una cuenca sedimentaria con esquistos ricos en materia orgánica, que lleven enterrados el suficiente tiempo para que se haya formado petróleo (desde unas decenas de millones de años hasta 100 millones de años). Además, el petróleo tiene que haber ascendido hasta depósitos capaces de contener grandes cantidades de líquido. La existencia de petróleo crudo en la corteza terrestre se ve limitada por estas condiciones. Sin embargo, los geólogos y geofísicos especializados en petróleo disponen de numerosos medios para identificar zonas propicias para la perforación.
Refinado
Una vez extraído el crudo, se trata con productos químicos y calor para eliminar el agua y los elementos sólidos, y se separa el gas natural. A continuación se almacena el petróleo en tanques y se transporta a una refinería en camiones, por tren, en barco o a través de un oleoducto. Todos los campos petrolíferos importantes están conectados a grandes oleoductos.
Origen del carbón.
combustible sólido de origen vegetal. En eras geológicas remotas, y sobre todo en el periodo carbonífero (que comenzó hace 345 millones de años y duró unos 65 millones), grandes extensiones del planeta estaban cubiertas por una vegetación abundantísima que crecía en pantanos. Muchas de estas plantas eran tipos de helechos, algunos de ellos tan grandes como árboles. Al morir las plantas, quedaban sumergidas por el agua y se descomponían poco a poco. A medida que se producía esa descomposición, la materia vegetal perdía átomos de oxígeno e hidrógeno, con lo que quedaba un depósito con un elevado porcentaje de carbono. Así se formaron las turberas. Con el paso del tiempo, la arena y lodo del agua fueron acumulándose sobre algunas de estas turberas. La presión de las capas superiores, así como los movimientos de la corteza terrestre y, en ocasiones, el calor volcánico, comprimieron y endurecieron los depósitos hasta formar carbón.
La presión y el calor adicionales pueden transformar el carbón en grafito, que es prácticamente carbono puro. Además de carbono, el carbón contiene hidrocarburos volátiles, azufre y nitrógeno, así como diferentes minerales que quedan como cenizas al quemarlo.
Ciertos productos de la combustión del carbón pueden tener efectos perjudiciales sobre el medio ambiente. Al quemar carbón se produce dióxido de carbono entre otros compuestos. Muchos científicos creen que, debido al uso extendido del carbón y otros combustibles fósiles (como el petróleo), la cantidad de dióxido de carbono en la atmósfera terrestre podría aumentar hasta el punto de provocar cambios en el clima de la Tierra. Por otra parte, el azufre y el nitrógeno del carbón forman óxidos durante la combustión que pueden contribuir a la formación de lluvia ácida.
Todos los tipos de carbón tienen alguna utilidad. La turba se utiliza desde hace siglos como combustible para fuegos abiertos, y más recientemente se han fabricado briquetas de turba y lignito para quemarlas en hornos. La siderurgia emplea carbón metalúrgico o coque, un combustible destilado que es casi carbono puro. El proceso de producción de coque proporciona muchos productos químicos secundarios, como el alquitrán de hulla, que se emplean para fabricar otros productos. El carbón también se utilizó desde principios del siglo XIX hasta la II Guerra Mundial para producir combustibles gaseosos, o para fabricar productos petroleros mediante licuefacción. La fabricación de combustibles gaseosos y otros productos a partir del carbón disminuyó al crecer la disponibilidad del gas natural. En la década de 1980, sin embargo, las naciones industrializadas volvieron a interesarse por la gasificación y por nuevas tecnologías limpias de carbón. La licuefacción del carbón cubre todas las necesidades de petróleo de Suráfrica.
Localización de los yacimientos
El carbón se encuentra en casi todas las regiones del mundo, pero en la actualidad los únicos depósitos de importancia comercial están en Europa, Asia, Australia y América del Norte.
En Gran Bretaña, que fue el líder mundial en producción de carbón hasta el siglo XX, existen yacimientos en el sur de Escocia, Inglaterra y Gales. En Europa occidental hay importantes depósitos de carbón en toda la región francesa de Alsacia, en Bélgica y en los valles alemanes del Sarre y el Ruhr. En Centroeuropa hay yacimientos en Polonia, la República Checa y Hungría. El yacimiento de carbón más extenso y valioso de la ex Unión Soviética es el situado en la cuenca de Donets, entre los ríos Dniéper y Don; también se han explotado grandes depósitos de la cuenca carbonera de Kuznetsk, en Siberia occidental. Los yacimientos carboníferos del noroeste de China, que están entre los mayores del mundo, fueron poco explotados hasta el siglo XX.
Las estimaciones de las reservas mundiales de carbón son muy variadas. Según el Consejo Mundial de la Energía, las reservas recuperables de antracita, carbón bituminoso y subbituminoso ascendían a finales de la década de 1980 a más de 1,2 billones de toneladas. De ese carbón recuperable, China tenía alrededor del 43%, Estados Unidos el 17%, la Unión Soviética el 12%, Suráfrica el 5% y Australia el 4%.
4) Nomenclatura Orgánica
Alcanos
Están constituidos por H y C, a su vez unidos por enlaces covalentes polares, se consideran hidrocarburos saturados, ya que estos no poseen en su estructura enlaces múltiples.
Para nombrar los alcanos debemos primero tener en claro que utilizaremos sufijos y prefijo los cuales se en el caso de los prefijos serán utilizados de acuerdo a la cantidad de átomos de carbono que posea la molécula:
Sufijo: ano
Prefijo:
Cantidad de (C)
Met: 1
Et:2
Prop:3
But:4
Pent: 5
Hex: 6
Hept: 7
Oct: 8
Nona: 9
Deca: 10
Dentro de los alcanos están también los alcanos ramificados; estos pueden estar constituidos por cadenas cortas. Con menos de 5 átomos de Carbono se encuentran en estado gaseoso, entre 5 a 17 átomos de carbono en estado liquido y con más de 17 carbonos en su estructura son generalmente compuestos sólidos. Los alcanos se pueden ramificar con grupos sustituyentes como por ejemplo:
-CH3 : Metil
-CH2-CH3 : Etil
-CH2-CH2-CH3 : Propil
-CH2-CH2-CH2-CH3 : Butil.....
Alquenos
Son hidratos de carbono insaturados que en su estructura poseen enlaces múltiples (dobles enlaces) se definen mediante la siguiente estructura:
Para nombrar estos compuestos utilizaremos los mismos prefijos nombrados con anterioridad dependiendo de la cantidad de carbonos e incluiremos en vez de la terminación ano vamos a usar el sufijo ENO.
Alquinos
Son Hidratos de Carbono insaturados, poseen enlaces múltiples (enlaces triples) se define mediante la siguiente estructura:
Para nombrar estos compuestos utilizaremos los mismos prefijos que los dos anteriores pero el sufijo en este caso serán INO.
Funciones orgánicas
Son las siguientes:
Nombre Estructuras
Ácido Carboxílico | | Fórmula: R-COOH | Sufijo: -oico |
Alcohol | | Fórmula: R-OH | Sufijo: -ol |
Aldehído | | Fórmula: R-CHO | Sufijo: -al |
Cetonas | | Fórmula: R-CO-R' | Sufíjo: -ona |
Eter | | Fórmula: R-O-R' | Sufijo: Eter |
Ester | | Fórmula: R-COO-R' | Sufijo: -oato de R' |
Amida | | Fórmula: R-CO-NH2 | Sufíjo: -amida |
5)
Amina | | Fórmula: R-NH2 | Sufíjo: -amina |
Isomería
Reciben este nombre aquellos compuestos químicos que, poseyendo la misma fórmula molecular (el mismo número de cada tipo de átomos), tienen éstos distribuidos de distinta manera en la estructura de sus respectivas moléculas.
Isómeros de función
Son aquellos que tienen igual formula global paro distinto grupo funcional.
Isómeros de esqueletos
Tienen igual numero global pero diferente estructura carbonada.
Datos importantes del Carbono
Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2
Electronegatividad: 2.55
Estructura cristalina: Hexagonal
Usos: El acero es una aleación de acero y carbono; en todos los combustibles fósiles (petróleo, carbón, gas natural); grafito (lápices, filtros, lubricantes).
Hidrocarburos (CH)
Alifáticos
Aromáticos
Alcanos
Ciclo alcanos
Alquenos
Alquinos
5)Hibridaciones del carbono
La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales hibridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
Hibridación sp3 o tetraédrica
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3.
metano CH4
etano CH3-CH3
Hibridación sp2
En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz .
Un átomo de carbono hibridizado sp2
El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.
La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
1.
un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2
2.
un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz
El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces.
El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.
Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro átomos de hidrógeno.
Hibridación sp
Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.
Un átomo de carbono hibridizado sp
El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La molécula de acetileno presenta un triple enlace:
a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp
b. dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p.
Formación de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp y dos átomos de hidrógeno.
Angulo de enlace
Es el formado por las líneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ángulo de enlace determina la geometría que tiene la molécula, y ésta a su vez determina el grado de estabilidad y las propiedades químicas y físicas de una sustancia.
Hibridación sp3
Si los átomos que enlazan con el carbono central son iguales, los ángulos que se forman son aproximadamente de 109º 28' , valor que corresponde a los ángulos de un tetraedro regular.
Cuando los átomos son diferentes, por ejemplo CHCl3, los cuatro enlaces no son equivalentes. Se formarán orbitales híbridos no equivalentes que darán lugar a un tetraedro irregular. Esta irregularidad proviene de los diferentes ángulos de enlace del carbono central, ya que la proximidad de un átomo voluminoso produce una repulsión que modifica el ángulo de enlace de los átomos más pequeños. Así, el ángulo de enlace del Br - C - Br es mayor que el tetraédrico por la repulsión que originan los dos átomos voluminosos de bromo.
Hibridación sp2
La molécula tiene geometría trigonal plana en la que los ángulos de enlace H - C - C son de 120º.
Hibridación sp
La molécula tiene geometría lineal y el ángulo H - C - C es de 180º.
Tipos de hibridación del carbono
Tipo de hibridación | Orbitales | Geometría | Ángulos | Enlace |
sp3 | 4 sp3 | Tetraédrica | 109º 28’ | Sencillo |
sp2 | 3 sp2
1 p | Trigonal plana | 120º | Doble |
sp | 2 sp2 p | Lineal | 180º | Triple |
Longitud de enlace
Es la distancia entre los núcleos de los átomos que forman el enlace.
Radio covalente
Es la mitad de la longitud de un enlace covalente entre dos átomos iguales.
Radios covalentes atómicos en unidades ángstrom (Å)
Enlaces | H | C | N | O | F | Cl | Br | I |
Simple | 0.30 | 0.77 | 0.70 | 0.66 | 0.64 | 0.99 | 1.04 | 1.33 |
Doble | – | 0.67 | 0.61 | 0.55 | – | – | – | – |
Triple | – | 0.60 | 0.55 | – | – | – | – | – |
Enlaces | Distancia C | Energía Kj/mol |
C – C | 1'54 | 347 |
C = C | 1'34 | 598 |
C ≡ C | 1'20 | 811 |
Por si quieren los enlaces.
es el potencial asociado a la fuerza conservativa, para energías ligeramente superiores a un mínimo de energía 
la partícula realizará un movimiento oscilatorio alrededor de la posición de equilibrio dada por el mínimo local de energía. El período de oscilación depende de la energía y viene dado por la expresión:1
suficientemente pequeño el movimiento puede representarse por un movimiento cuasi-armónico de la forma:
es la fase, siendo 
es la fase inicial, 
es la frecuencia angular dándose la relación aproximada:
